Historia wakeboardingu rozpoczęła się wiele lat temu. Dyscyplina ta, w formie w jakiej występuje obecnie, jest tak naprawdę pochodną kilku rodzajów sportu.
Przez wiele dekad surfing był ulubionym sportem mieszkańców plaż. Historycy mówią o sur-ferach, którzy pływali przywiązani liną do tyłu łodzi. I wtedy właśnie zaczęto używać krótkich desek. W 1985 roku Tony Finn, surfer z San Diego skonstruował tzw Skurfer – połączenie nart wodnych z deską surfingową. Wyglądało to jak mała deska surfingowa i miało być ciągnięte przez łódź. Rider stojący na tej właśnie desce miał płynąć w ślad za łodzią (Wake – ang. Ślad statku). Styl „jazdy” przypominał wtedy obecny snowboarding czy skateboarding połączony z elementami jazdy na nartach wodnych. Riderzy mogli jednak wtedy stać w do-wolnym miejscu na desce, ponieważ nie były one wyposażone w wiązania.
Jednak latem 1985 postanowiono wprowadzić pewne ulepszenie i zaczęto przykręcać do desek paski, które miały mocować stopy. Co ciekawe, udogodnienie to stworzyły na raz dwie osoby, które nie znały siebie nawzajem i nie miały pojęcia o tym, co robi druga osoba. Finn dodał paski do swojego Skurfera, a w Texasie Jimmy Redmon dodał to samo udogodnienie do swojej „wodnej deski”. Wynalezienie pasków mocujących miało duże znaczenie nie tylko dla wakeboardingu. Sporty wodne stały się czymś więcej niż tylko surfowaniem. Paski umożliwiły bardziej swobodne poruszanie się po wodzie, wykonywanie bardziej dynamicznych i płynnych ruchów.
Przez następne lata Tony Finn promował i rozpowszechniał swojego Skurfera – i wtedy właśnie narodził się skiboarding. Pierwsze mistrzostwa w jeździe na Skurferze pokazano w telewizji w 1990 roku, jednak mimo to sport ten musiał walczyć o przetrwanie. Brak innowacji i nowych technologii były bardzo szkodliwe dla nowego sportu. Poza tym tylko doświadczeni i silni surferzy mogli próbować swoich sił na głębokiej wodzie. Skurfery były bardzo wąskie i potrzebne były nie lada umiejętności i siły aby utrzymać się na nich na wodzie. Z kolei deski zaprojektowane w Teksasie (Redline) były lekkie, ale niezbyt wytrzymałe. Pomimo, że wszystkie te trudności ograniczały rozwój skiboardingu, powstały podwaliny dla nowego, ekscytującego sportu wodnego.
Herb O’Brien, biznesmen zajmujący się narciarstwem wodnym i właściciel H2O Sports, po-stanowił wtedy zająć się również deskami. Wprowadził on pierwszy, ukształtowany poprzez ściśnięcie warstw (kompresję), z łatwością utrzymujący się na wodzie Wakeboard. Ta innowacja spowodowała szybki rozwój tego, co dziś nazywamy wakeboardingiem. (Przed długi okres czasu utrzymywała się nazwa skiboarding, ale z czasem Wakeboarding stał się oficjalną nazwą tego sportu). Naturalna zdolność wakeboardu do utrzymywania się na wodzie pozwoliła riderom używać go nawet na głębokiej wodzie. Wakeboarding stał się dostępny dla każdego, od 4 do 80 roku życia.
O’Brien ciągle dążył do ulepszania wakeboardu. Deska miała bardzo cienki profil i można było na niej krawędziować niemalże jak w trakcie slalomu narciarskiego. Deska posiadała również zagłębienie na końcu, które ograniczyło przyleganie wody i sprawiło że deska mogła płynąć bardziej na luzie, a lądowanie po wykonanych skokach było bardziej łagodne. Cienki kształt, zdolność do utrzymywania się na wodzie oraz zakrzywienia na końcach były udogodnieniami, które stały się możliwe poprzez zastosowanie technologii kompresji (czyli sprężania warstw). Podążając za H2O Sports, inne przedsiębiorstwa również zaczęły produkować deski wakeboardowe.
W miarę jak sport rozwijał się, deski stawały się coraz lepsze. Pierwsze deski, zaprojektowane i stworzone w 1990 roku miały kształt deski surfingowej i miały wyraźnie odróżnione przód i koniec. W 1993 roku Random wynalazł deskę z dwoma takimi samymi końcami – symetryczny kształt deski, który teraz jest już standardem tego sportu. Nowy kształt deski umożliwiał riderowi centralną pozycję , co dawało podobne efekty jak wtedy, kiedy rider stał bardziej z przodu czy z tylu deski, a było bardziej wygodne.
Światowy Związek Wakeboardu jest organizacją o zasięgu światowym zajmującą się tym właśnie sportem. Redmon ufundował powstanie tego związku i stał się „guru” wakeboardingu. Jemu zawdzięcza się stworzenie norm i zasad które umożliwiły utrzymanie integralności sportu oraz esencji wakeboardingu w jego obecnej formie.
Sport rozkwitł profesjonalnie w 1992 roku, kiedy Word Sports&Marketing, organizacja zajmująca się promocją sportu i organizowaniem imprez, zaczęła interesować się również organizowaniem imprez wakeboardowych. Była to szansa dla wakeboarderów do spróbowania swoich sił w profesjonalnych konkurencjach. Imprezy takie można było zobaczyć w ESPN a później w ESPN2. Następnie sport doczekał się też swojej własnej publikacji- Magazyn Wakeboardingowy (Wake Boarding Magazine) został wypuszczony w 1993 roku przez Word Publications. Pro Wakeboard Tour rozwijał się z roku na rok podobnie jak czasopismo wakeboardingowe.
Dwie nowe formy pojawiły się w 1998 roku – Vans Triple Crown of Wakeboarding oraz Mistrzostwa Świata w Wakeboardingu. W 2000 roku profesjonalny wakeboarding gwałtownie zmienił swoją formę. Dodawano różnego rodzaju zjazdy oraz skocznie na trasie przejazdu czyniąc ją podobną do toru jaki można by przygotować na ulicy – z tym że w tym wypadku powstawał on właśnie na wodzie. Kiedy wakeboarding wkroczył w 21 wiek najważniejszymi wydarzeniami dla profesjonalnych riderów stały się Pro Wakeboard Tour, Vans Triple Crown of Wakeboarding oraz Mistrzostwa Świata w Wakeboardzie